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Secondo i reperti archeologici rinvenuti nella valle del fiume Otter, la regione che oggi occupa lo stato del Vermont era abitata da almeno 12.000 anni. Le tribù del gruppo algonchino, come gli Abenaki, i Mahican e i Penacook, erano i principali abitanti di questa zona. Tuttavia, verso il XIII secolo, queste tribù furono scacciate dagli Irochesi, che rimasero nel territorio fino all'arrivo degli europei nel XVII secolo.
I primi europei a esplorare il Vermont furono i francesi. Nel 1609, Samuel de Champlain esplorò il nord-ovest del Vermont e reclamò il territorio in nome del re di Francia. I francesi fondarono alcuni insediamenti vicino al lago Champlain, ma nessuno ebbe carattere permanente fino alla fine del XVIII secolo. Il Vermont divenne una via di transito commerciale tra Montreal e la colonia del Massachusetts, esplorata e percorsa anche da inglesi e olandesi.
Nel 1724, coloni inglesi del Massachusetts costruirono Fort Drummer vicino a Brattleboro, per proteggersi dagli attacchi degli indiani alleati dei francesi. Le dispute per il controllo delle colonie in America tra inglesi e francesi sfociarono nella Guerra dei Sette Anni (1756-1763). La conclusione della guerra, sancita dal Trattato di Parigi nel 1763, portò gravi conseguenze per la Francia, che perse il controllo del Vermont e della Louisiana, cedendo il Vermont alla Gran Bretagna.
Dopo il Trattato di Parigi, il Vermont fu incorporato nella colonia di New York, sebbene la colonia del New Hampshire avesse precedentemente reclamato il territorio come proprio. Questo portò a conflitti tra i coloni del New Hampshire e New York. Nel 1770, i coloni del New Hampshire, guidati da Ethan Allen e dai Green Mountain Boys, si ribellarono contro l'obbligo di pagare per le terre occupate. Allen e il suo gruppo iniziarono a molestare i sostenitori della giurisdizione di New York.
Con lo scoppio della Rivoluzione Americana, Ethan Allen e i Green Mountain Boys aderirono al movimento indipendentista e presero Fort Ticonderoga nel 1775. Nel 1777, i coloni del Vermont si dichiararono indipendenti come Repubblica del New Connecticut, adottando poco dopo il nome attuale. Nel 1791, il Vermont fu ammesso nell'Unione, diventando il primo stato fuori dalle tredici colonie originali. Per ottenere questo, il Vermont richiese che New York rinunciasse alle sue pretese territoriali.
Il Vermont partecipò attivamente alla Guerra del 1812 contro la Gran Bretagna. Sebbene l'embargo di Jefferson contro le merci britanniche avesse danneggiato l'economia del Vermont, fortemente dipendente dalle relazioni commerciali con il Canada, il conflitto rafforzò l'identità dello stato. Dopo la guerra, la costruzione del canale Champlain-Hudson migliorò le comunicazioni e favorì lo sfruttamento delle risorse del Vermont.
Durante la Guerra Civile (1860-1865), i soldati del Vermont combatterono per l'Unione, ma non ci furono battaglie sul suo territorio. L'unico evento rilevante fu il furto di una banca a St. Albans nel 1864, compiuto da soldati confederati che riuscirono a fuggire in Canada.
Nel tardo Ottocento e nel Novecento, l'economia del Vermont subì una trasformazione significativa. La città di Burlington divenne un centro per la lavorazione del legno, importato in parte dal Canada e trasferito attraverso il canale di Champlain-Hudson a New York e altre città. Accanto al legno, il Vermont iniziò a sfruttare le sue miniere di marmo e granito.
L'industria tessile, un tempo importante, perse rilevanza dopo la Seconda Guerra Mondiale, con un processo di riconversione industriale che attrasse piccole industrie. Il Vermont puntò anche sul turismo come pilastro fondamentale dell'economia, sfruttando le sue bellezze naturali e le attività all'aperto.